Es el año 2030 y Ted (Josh Radnor) decide contarle a sus hijos como conoció a su madre, por lo que pasa a relatar su historia a partir del 2005 cuando se da cuenta de que desea casarse y sentar la cabeza al ver a sus dos amigos Marshall (Jason Segel) y Lily (Alyson Hannigan) decidir casarse tras nueve años de relación.

Al comentarlo con otro amigo suyo, llamado Barney (Neil Patrick Harris), éste le dice que la mujer de los sueños no va a caer del cielo, a lo que aparece Robin (Cobie Smulders) de la que Ted se enamora.

Tras ello empieza la historia de amores y desamores del protagonista a partir de diferentes anécdotas, sin llegar nunca a conocer a la madre de sus hijos.

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